Luigi Massimo, detto Gigi, Cifarelli nasce a Gropello Cairoli, Pavia, il 25 maggio 1955.
Inizia a suonare la chitarra a 7 anni con l’intento di accompagnarsi cantando. I suoi amori sono i Beatles e la canzone italiana del periodo; già a 10 anni inizia a far parte di gruppi musicali “oratoriani”, formati da ragazzi molto più avanti di lui con gli anni. Verso i 12 anni, viene conquistato da Jimi Hendrix, che diventa il suo punto di riferimento essenziale, facendo partire in lui la grande passione per il blues.
In seguito, avrà un periodo molto legato alla chitarra acustica e in particolare al mondo country-blues, con punti di riferimento come James Taylor, Crosby Stills & Nash, David Bromberg, Hot Tuna, Leo Kottke, Merle Travis e Doc Watson, per citarne alcuni…
Intorno ai 16/17 anni, suona in ottime formazioni blues facendo esperienze con bluesmen “veri” (come il compianto texano Cooper Terry). A quell’età lavorava in ufficio come programmatore di computer, soprattutto per la non condivisione in famiglia della sua passione per la musica, considerata una cosa da “fuori di testa” dal padre maresciallo dei Carabinieri; a 24 anni, dopo un travagliato periodo di frustrazione e di problematiche importanti, prende la decisione di lasciare tutto, compresa la casa di famiglia, e di darsi anima e corpo a qualcosa che sente molto più vicino alla sua natura: si dedica sia allo studio della “musica colta ” iscrivendosi in conservatorio - dove già 9 mesi dopo consegue il diploma del Primo Triennio - sia a quello della sua nuova passione, il jazz, da autodidatta sullo strumento e frequentando Filippo Daccò, col quale instaura soprattutto un grande rapporto di amicizia e del quale diventa subito il pupillo essendo da lui ritenuto il migliore talento musicale mai incontrato.
Contemporaneamente, grazie al diploma, inizia l'attività di docente in varie scuole lombarde, pubbliche e private, cosa che prosegue per 7 anni e che verrà successivamente abbandonata per il fatto di non poter più conciliare il lavoro con i concerti ovunque, a causa dei tour e degli orari impossibili da far convivere con la scuola Media statale. Proseguendo solo nell’attività didattica svolta sui “singoli” anche per la sua convinzione relativa alla difficoltà di insegnare a più persone, cosa che farà solo in contesti tipo Master Class o seminari.
Già in quel periodo svolge un’ intensa attività artistica suonando in numerose formazioni.
Nel 1985 incide l’album “Coca & Rhum”, prodotto da Alberto Radius e da "Guitar Club", primo disco “fusion” realizzato in Italia, che lo porta alla ribalta: tutti parlano di lui e tutti lo vogliono nei propri dischi e nei propri jazz club; per 5 anni consecutivi viene eletto dalla critica e dal pubblico ”miglior chitarrista jazz fusion italiano”, al punto di essere poi estromesso e collocato “fuori concorso” con la creazione di una specie di Olimpo nel quale entrano i musicisti votati per 5 anni, in modo da poter dare ad altri la possibilità di avere attenzione.
In questo periodo fa una delle prime esperienze tra i “Grandi” suonando in tour con Sam Rivers; al contempo la sua vena rock-blues lo vede in grado anche di stare vicino a delle pop star, per cui nel 1986 è al fianco di Tullio De Piscopo nel periodo d’oro della sua carriera con “Stop Bajon”. Con il grande batterista partenopeo, Gigi si alterna fra tv, Festivalbar,tour pop e grandi appuntamenti jazz nei più rinomati club e festivals.
Nello stesso anno viene chiamato da Brian Auger, straordinario organista britannico, col quale trova grande empatia suonando in un quartetto fortissimo insieme ad Alfredo Golino alla batteria e a Julius Farmer al basso; facendo moltissimi concerti in Italia e all’estero.
Sempre nello stesso anno è con i Bush Rock di Delmar Brown (tastierista di Sting), con Jossy Fine al basso e Kenwood Dennard alla batteria. In quel periodo quando è fermo a Milano, il Capolinea - che è stato il più grande jazz club italiano di sempre - è la sua casa. Il proprietario, Giorgio Vanni, vede in Gigi un figlio e gli dà carta bianca in molte cose; con lui il locale è sempre strapieno e tutti i club della città si danno battaglia per averlo sul loro palco.
Al Capolinea Gigi vivrà esperienze straordinarie, suonando con autentici giganti del jazz bianco e di colore, dividendo il palco con personaggi come Chick Corea, Jack DeJohnette, Johnny Griffin, Marc Johnson, Elvin Jones, Slide Hampton, Gil Evans, Tony Scott, Walter Bishop, Bob Berg, Kenny Washington, Mark Murphy, Ursula Dudziak, Joe e Pat La Barbera, Randy Brecker, Eliane Elias, Cameron Brown, Billy Hart, Charles Tolliver, Jimmy Owens e molti altri.
Nel 1989 incontra Angela Baggi e con lei nasce una coppia che a lungo cullerà le notti milanesi degli appassionati. Gigi inizia a fare un jazz con forti risvolti blues nei jazz club milanesi cantando, cosa mai proposta prima da nessuno- si era sempre suonato solo jazz strumentale - soprattutto facendo molto show, parlando al pubblico scherzando, tirando fuori la sua vera natura con semplicità e immediatezza, questa cosa rimpolpa notevolmente il numero di persone che accorre ai suoi concerti, oltretutto indubbiamente la voce di Angela è strepitosa, calda, avvolgente e incredibilmente adatta al genere di Gigi, che la segue e la cura e, da cantante abituata agli ambiti pop, la porta a interpretare il jazz come una veterana,dando lustro a un talento smisurato che aspettava solo di essere valorizzato da qualcuno. Il loro connubio fa rinascere in Gigi la passione e il piacere per il canto, abbandonato dai tempi del blues e dei Beatles.
Da questo nuovo spunto nasce nel 1991 “Kitchen Blues”, con etichetta DDD, patrocinata da Eros Ramazzotti. Cifarelli scrive le musiche, i testi, fa gli arrangiamenti, la direzione musicale ed artistica, sceglie musicisti e collaboratori in totale libertà, grazie a Gianni Farè e alla produzione che crede nel progetto senza riserve. Infatti il lavoro riscuote un enorme successo, vendendo migliaia e migliaia di copie e ricevendo recensioni favorevolissime da numerose riviste di settore; Cifarelli viene definito "un fuoriclasse della chitarra, con grandi doti di compositore e arrangiatore”, riscuotendo anche grandi consensi per il suo modo molto personale e particolare di cantare, associabile ai grandi crooner d’oltreoceano.
Nel 1994 viene ascoltato a Torino da Marcel Dadi, chitarrista di fama internazionale, che, con la delegazione francese presente, innamoratosi del suo stile e della sua classe, lo invita a partecipare ad un importantissimo meeting chitarristico a Issoudan, consolidandone il successo e salutandolo alla fine del meeting con la promessa di realizzare un album insieme.
Nel 1995 è invitato a suonare in Corsica al festival “Les nuits de la guitare", uno dei più importanti al mondo, dove viene affiancato a Robben Ford, Mike Stern, John Scofield, Philip Catherine, Toots Thielemans, Bireli Lagrene, ricevendo dalla stampa francese l’aggettivo di “super-guitariste” e venendo collocato definitivamente e giustamente in una dimensione internazionale. La rassegna, data la richiesta del pubblico di riascoltarlo, lo vede nuovamente protagonista nel 1997 insieme a Larry Carlton, Taj Mahal e Bireli Lagrene, con il quale suonerà ancora diverse volte in Francia (bellissima una loro performance con Philip Catherine a Parigi).
Dal 1997 è invitato ogni anno al Jazz Festival di Sète, del quale diventa anche il padrino un anno, festival sempre popolato da grandi nomi, come Jack DeJohnette, Christian Escoudé, Dédé Ceccarelli, Sylvan Luc, Pat Metheny, Vicente Amigo e tanti altri.
Nel 1999 suona al Jazz Festival di Cipro aprendo il concerto dei Joe Zawinul Sindacate. Nello stesso anno realizza un altro cd storico per lui, e di grandissimo spessore: "With The Eyes Of A Child", uscito per la BMG Ricordi e realizzato insieme a Nicolò Fragile, musicista molto caro a Gigi.
Nell'estate del 2001 è invitato ad Astaffort (Tolosa) per suonare insieme a Scott Henderson e in altri festival francesi quali Sète, Ajaccio e Marsiglia. Al ritorno a Milano in autunno, conosce e inzia a suonare con Carl Anderson, lo splendido Giuda di "Jesus Christ Superstar”, continuando per un lungo periodo.
Nel 2006 è presente all’"Eddie Lang Jazz Festival" di Monteroduni, Isernia, dove suonerà con Tommy Emmanuel.
Nel 2008 riceve l’ambito "Premio Enriquez", un prestigioso riconoscimento teatrale, per la prima volta assegnato ad un musicista, con la seguente motivazione: “Per l’impegno, la coerenza artistica e la grande forza comunicativa".
Sempre nel 2008 registra il cd live a Le Scimmie, storico locale milanese, intitolato "Io C’ero", che conta la presenza di artisti come Aida Cooper, Ronnie Jones e un numero notevole di musicisti vicini al cuore di Gigi, oltre che per la maestria: Tonino De Sensi, Ernesto Ghezzi, Giovanni Giorgi, Tony Casuscelli, Niccolò Cattaneo, Piero Orsini e Flavio Scopaz. In questo cd live c’è proprio l’essenza della sua poliedricità e comunicatività immediata, col suo modo di suonare inconfondibile, in quanto ormai personalissimo, mischia jazz e blues e ritmi latini con la musica della tradizione italiana e del pop mondiale.
Nel 2012 realizza un brano con Umberto “Ubi” Behboudi, “Sizzle”, che si piazza immediatamente al terzo posto nelle classifiche, dietro a Mina e a Mario Biondi.
Nel 2012 nasce anche il progetto di Gigi Cifarelli dedicato ai 70 anni di uno degli artisti da lui più amati, George Benson, che lo porta in giro per tutta Italia; l’anno successivo, insieme a Marcello Sutera, torna al "Gru Village Festival" dove l’anno prima aveva partecipato da protagonista, per una bella jam con Dennis Chambers ed Eric Marienthal; nel 2014 ritornerà per incontrare George Benson e Benson e per intrecciare le loro chitarre a fine concerto.
A Natale 2014 esce il bellissimo cd con Luca Jurman "Jazz For Christmas volume 2".
Nell’ambito più commerciale è conosciuto dal grande pubblico per aver collaborato con Renato Zero, Tullio De Piscopo, Carlo Marrale (Matia Bazar), Mina e Massimiliano Pani e per aver partecipato a svariate trasmissioni televisive, con artisti come Joe Cocker, Paul Young, Sam Moore e moltissimi altri. Suona in registrazioni di musica leggera con Carlo Marrale (Matia Bazar) Daniele Silvestri, Maurizio Lauzi, Dirotta su Cuba e tanti altri.
Oltre ad un incredibile numero di concerti nei vari club italiani, dove ama suonare, collabora da 30 anni con "Guitar Club" e con molte strutture didattiche; ha collaborato a molti seminari affiancando Mike Stern, Pat Martino, Larry Carlton, Mark Murphy, Carl Anderson.
Alcuni critici in passato lo hanno definito "un jazzista che segue una linea aperta a tutte le influenze e che, in virtù di questa, può riuscire ad avvicinare molti giovani al linguaggio jazz".
Pur possedendo uno stile ed un tocco assolutamente personali, in lui sono evidenti le influenze, peraltro mai nascoste, di due grandi maestri: Wes Montgomery, al quale dedica in "Kitchen Blues" un brano dal titolo "Letter to Wes", e George Benson, con cui ha avuto molte frequentazioni e al quale ha dedicato il brano "Ben... Sonata!" in "Coca & Rhum". Da sempre rifiuta regole e convenzioni, si sottrae alle mode del mondo patinato delle celebrità, restando umile ed umanamente grandioso; da sempre fa convivere la propria carriera artistica con l'altra sua grande passione, il ciclismo.
Assolutamente informale, ama stare in mezzo alla gente e suonare per i suoi spettatori per farli divertire, sorridere e gustare i sentimenti che vanno oltre la musica, preferendo i concerti nei piccoli club, dove si esaltano le sue immense qualità comunicative e di showman. Cifarelli è disponibile in varie formazioni a partire dal trio in su fino alla big band e in contesti teatrali o comunque di silenzio anche in duo e da solo.